在万众瞩目的米兰德比中，AC米兰在被判罚两粒点球的情况下与卫冕冠军平分秋色，若不是最后时刻国米门柱的帮忙，皮奥利的球队甚至可能反败为胜。意甲新赛季开赛至今，AC米兰已经先后与拉齐奥、尤文图斯、亚特兰大、罗马和国际米兰过招，虽然同样是10胜2平跟那不勒斯并列榜首，但是红黑军团成绩的含金量明显高出一筹。
AC米兰从欧联级别的球队一跃成为联赛冠军角逐的竞争者，球队主帅皮奥利功不可没，尤其在新冠疫情爆发以来，他率队在62场比赛里拿到了141个积分，场均拿分高达2.27分。兢兢业业的皮奥利不仅获得了本年度象征忠诚和荣誉的利德霍尔姆奖，还为自己赢了一纸300万欧元外加奖金的续约合同，有望挑战阿莱格里连续执教球队1298天的纪录。然而两年前，他还是一位履历平庸被调侃为“中途下课型”的教练。
1999年7月，皮奥利在科洛尔诺结束了自己17年的球员生涯。退役后不久，他就拾起教鞭成为博洛尼亚青年队主教练，并且取得了不错的成绩。2003年，身处意乙的萨勒尼塔纳向皮奥利发出了邀请，他获得了首次担任一线队主帅的机会，初为一支球队的执掌者，皮奥利展现出一定的执教能力。在他的带领下，这支意乙的保级球队比前一个赛季多拿了32个积分。一个赛季之后，皮奥利被刚刚从意甲降级的摩德纳相中。在出任该队主帅后，这支波河的南岸的球队始终位于冲甲行列，他因此在意大利教练圈开始小有名气。
2006年夏天，意甲老牌劲旅帕尔马向皮奥利抛来橄榄枝。当时受到金融危机影响，牛奶军团已经开始走下坡路，俱乐部高层期待这位少帅带领球队东山再起。不过由于缺乏意甲执教经验，皮奥利执教的帕尔马早早就陷入了保级泥潭，八个月后他就第一次尝到了被解雇的滋味。彼时的皮奥利也许不知，这只是他体验“下课”经历的开始。从之后执教格罗瑟托到出任AC米兰主帅之前，皮奥利在12年时间里换了10个东家，期间品尝到5次“下课”和1次被迫辞职的苦涩味道。那时，皮奥利执教生涯最高光的时刻不过是带领拉齐奥获得联赛第3名，说起来他也是一名不折不扣的“零冠主帅”。
时间来到2019年10月，被寄予厚望的詹保罗没有兑现自己上任伊始的豪言壮志。在那个赛季前6场比赛中，AC米兰足足输掉了4场，客胜热那亚也未能改变他成为球队最短命的主帅。詹保罗下课后，不断有声音希望一位有资历和分量的教练带领球队重整旗鼓，朗尼克的名字出现在米兰高层视野之中，但因为种种原因德国名帅婉拒邀请。此时，马尔蒂尼找到了皮奥利，但鉴于其咖位不足，外界甚至对此骂声不断，皮奥利就在这样尴尬的舆论环境下走马上任。
皮奥利上任之初，AC米兰表现可谓是磕磕绊绊。他执教球队的前20场联赛中，米兰只取得了7胜7平6负的战绩。其中，5球被亚特兰大血洗一度将他推上风口浪尖，这样的成绩对于志在复兴的豪门来说显然不及格。此后受到新冠疫情影响，意大利各项赛事停赛三个月之久，这让皮奥利得到了难得的喘息机会。也正是借助这段时间，老帅用不懈的努力改变了自己和球队的命运。
疫情在欧洲爆发期间，皮奥利制定了一套系统的远程训练计划，他会根据球员不同的隔离状态细分训练方案。为此他做足了功课，挖空心思强化训练效果，甚至每分钟的内容都考虑得很周到，最大程度地淡化了疫情带来的影响。受益于皮奥利的训练计划，在复赛之后三天一赛的高强度比赛状态下，红黑军团的体能状况几乎是意甲所有球队当中最好的。
除了身体状况外，皮奥利还非常关注队员们的心理健康，他想尽办法将疫情对于球员的身心负面影响降至最低。他还让每名球员在远程训练之前彼此对话，队友之间以此相互鼓励也增加了默契度。皮奥利用个人魅力和独具匠心的方式烘托出团结的气氛，在顺理成章地赢得了球员的信任的同时，他也将更衣室关系拿捏得游刃有余。
此外，皮奥利为人绅士且性格温和，他与俱乐部CEO加齐迪斯和总监马尔蒂尼等高层相处得非常和谐，每个人都发挥着自身的优势，形成了一个齐心协力的优良团队。这一切充分解释了AC米兰复赛后脱胎换骨的原因，也为球队复兴埋下了伏笔。
在精心打造出球队的内在气质后，皮奥利开始着手细化战术改变。经过不断地雕琢，他摈弃此前惯用的4-3-3阵型以及套路化的控球打法，并且逐渐用更适合球队配置的4-2-3-1取而代之。这一阵型更强调球员的活性，符合打造年轻而又有血性的建队思路，同时进攻方式由盘带转向垂直化，让攻击手段更为简洁有效。在全新战术思潮的驱使下，知人善用的皮奥利让麾下的“绿叶”和“边角料”发挥出自身价值。正因如此，托纳利和布拉欣-迪亚斯开始挑起大梁，而萨勒马科尔斯和莱昂等无名之辈也扮演起重要角色，球队人员运转有条不紊地进入良性循环。
不知不觉，皮奥利已经在圣西罗球场完成了执教100场的里程碑。或许没有人能想到，当初备受质疑的的他能将铁血精神和欧冠席位带给球队，他一次又一次地用那份对胜利的渴望弥补战术造诣上的不足，用他那份执着给红黑军团带来了精、气、神的全面提升。这位56岁的老帅犹如平民英雄一般，引领米兰众将走向复兴之路。
